Di tepi Sungai Hudson ada sebuah lembah kecil yang tenang bernama Sleepy Hollow. Udaranya dipenuhi suasana mengantuk yang aneh, dan penduduknya percaya pada banyak takhayul dan kisah hantu. Kisah hantu yang paling terkenal adalah tentang Penunggang Tanpa Kepala: arwah seorang tentara bayaran Jerman yang kepalanya terpenggal peluru meriam dalam Perang Kemerdekaan. Konon, setiap malam ia berkuda mencari kepalanya.
Di lembah itu tinggal seorang guru sekolah bernama Ichabod Crane. Tubuhnya jangkung dan sangat kurus, lengannya panjang seperti tongkat, dan kakinya besar. Kepalanya kecil dengan telinga yang lebar dan hidung yang panjang seperti paruh burung. Bila berjalan di tengah angin, ia tampak seperti orang-orangan sawah yang lepas dari ladang.
Ichabod suka makan dan sangat percaya pada cerita-cerita hantu. Ia suka mendengarkan perempuan-perempuan tua bercerita tentang hantu di malam hari, lalu berjalan pulang dengan ketakutan sambil menyanyikan lagu-lagu gereja keras-keras.
Ichabod jatuh hati pada Katrina Van Tassel, putri tunggal seorang petani kaya. Katrina cantik, dan ayahnya punya ladang yang luas dengan lumbung yang penuh. Ichabod membayangkan dirinya menikahi Katrina dan menjadi kaya.
Tetapi ia punya saingan: Brom Van Brunt, pemuda desa yang kuat, pemberani, dan suka membuat onar. Orang-orang memanggilnya Brom Bones. Brom juga menginginkan Katrina, dan ia sangat kesal pada guru sekolah yang kurus itu. Ia dan kawan-kawannya sering mengerjai Ichabod.
Suatu malam di musim gugur, keluarga Van Tassel mengadakan pesta. Ichabod datang dengan meminjam kuda tua yang kurus bernama Gunpowder. Ia makan sepuasnya, berdansa dengan Katrina, dan mendengarkan cerita-cerita hantu tentang Penunggang Tanpa Kepala. Brom Bones bercerita bahwa ia pernah berlomba kuda dengan hantu itu, dan hantu itu melompat ke atas jembatan dekat gereja lalu menghilang dalam kilatan api.
Setelah pesta, Ichabod berbicara berdua dengan Katrina. Entah apa yang terjadi, tetapi ia keluar dengan wajah muram, dan pulang sendirian di tengah malam yang gelap.
Jalan pulang melewati hutan yang gelap dan sunyi. Ichabod ketakutan. Setiap bayangan pohon tampak seperti hantu. Lalu, di dekat sebuah jembatan kecil, ia melihat sesosok penunggang kuda hitam yang besar, berjalan diam-diam di sampingnya. Ichabod memacu kudanya, dan penunggang itu ikut memacu kudanya. Ketika sosok itu melewati tempat yang agak terang, Ichabod melihat dengan ngeri: penunggang itu tak berkepala! Kepalanya dibawa di atas pelana, di depannya.
Ichabod memacu kudanya sekencang-kencangnya menuju jembatan dekat gereja. Ia ingat, hantu itu tak bisa menyeberangi jembatan itu. Ia berhasil menyeberang dan menoleh ke belakang, dengan harapan hantu itu akan lenyap dalam kilatan api. Tetapi penunggang itu berdiri di atas sanggurdinya dan melemparkan kepalanya ke arah Ichabod. Kepala itu menghantam kepala Ichabod, dan ia jatuh ke tanah.
Esok paginya, kuda Gunpowder ditemukan merumput di dekat rumah pemiliknya. Topi Ichabod ditemukan di tepi sungai, dan di dekatnya ada sebuah labu yang hancur. Ichabod Crane tak pernah terlihat lagi di Sleepy Hollow.
Tak lama kemudian, Brom Bones menikahi Katrina. Setiap kali kisah Ichabod diceritakan, Brom tertawa terbahak-bahak, terutama ketika ada yang menyebut soal labu. Bertahun-tahun kemudian, ada yang bilang Ichabod masih hidup di kota lain dan menjadi hakim. Tetapi perempuan-perempuan tua di Sleepy Hollow tetap yakin bahwa ia dibawa pergi oleh Penunggang Tanpa Kepala.
