Pada masa lampau, Kerajaan Bantarangin di Ponorogo dipimpin oleh seorang raja muda yang gagah bernama Prabu Klono Sewandono. Ia sakti dan disegani, tetapi hatinya sedang gundah. Ia jatuh cinta pada Dewi Songgolangit, putri Kerajaan Kediri yang kecantikannya termasyhur ke seluruh tanah Jawa.
Prabu Klono Sewandono mengirim patihnya yang setia, Bujang Ganong, untuk melamar sang putri. Bujang Ganong bertubuh kecil, wajahnya jenaka dengan hidung besar dan mata melotot, tetapi ia sangat cerdik dan lincah.
Dewi Songgolangit sebenarnya tak ingin menikah. Namun ia tak ingin menyinggung raja yang sakti itu. Maka ia mengajukan syarat yang sangat sulit. "Aku mau menikah dengan Prabu Klono Sewandono bila ia bisa menghadirkan sebuah pertunjukan yang belum pernah ada di dunia. Pertunjukan itu harus diiringi tabuhan yang meriah, dan harus menghadirkan seekor binatang berkepala dua. Dan iring-iringan pengantin harus berjalan di bawah tanah."
Prabu Klono Sewandono menyanggupi. Dalam perjalanan menuju Kediri, rombongannya dihadang oleh Singo Barong, penguasa hutan Lodaya yang berkepala harimau. Di atas kepala Singo Barong selalu bertengger seekor burung merak yang mematuki kutu-kutu di kepalanya. Singo Barong juga menginginkan Dewi Songgolangit dan tak ingin ada saingan.
Pertarungan dahsyat pun terjadi. Singo Barong sangat kuat, tetapi Prabu Klono Sewandono memiliki pusaka sakti, sebuah cambuk bernama Samandiman. Dengan satu lecutan cambuk itu, Singo Barong tak berdaya. Karena kesaktian cambuk tersebut, kepala harimau dan burung merak di atasnya menyatu menjadi satu. Jadilah Singo Barong binatang berkepala dua, persis seperti yang diminta sang putri.
Singo Barong takluk dan bersedia ikut dalam iring-iringan. Prabu Klono Sewandono lalu menggunakan kesaktiannya untuk membuat terowongan di bawah tanah. Rombongan pengantin berjalan melalui terowongan itu, diiringi tabuhan kendang, gong, kenong, dan terompet yang meriah. Bujang Ganong menari-nari jenaka di depan, dan para prajurit berkuda kepang mengikuti di belakang.
Ketika rombongan itu muncul di Kediri, seluruh rakyat takjub. Dewi Songgolangit tak bisa menolak lagi. Ia menerima lamaran Prabu Klono Sewandono.
Pertunjukan itulah yang kemudian dikenal sebagai Reog Ponorogo. Topeng raksasa berkepala harimau dengan hiasan bulu merak disebut Dadak Merak, dan hingga kini diangkat oleh seorang penari hanya dengan kekuatan giginya. Legenda ini mengajarkan bahwa tekad dan kesungguhan dapat mengubah syarat yang mustahil menjadi karya yang abadi.