Di kaki Pegunungan Catskill, di tepi Sungai Hudson, ada sebuah desa kecil yang didirikan oleh para pendatang Belanda. Di desa itu, pada masa ketika Amerika masih menjadi wilayah jajahan Inggris, hiduplah seorang lelaki bernama Rip Van Winkle.
Rip adalah lelaki yang baik hati dan disukai semua orang. Anak-anak desa senang bermain dengannya, dan anjing-anjing tak pernah menggonggong padanya. Ia rela membantu tetangga mana pun dengan pekerjaan apa pun, kecuali pekerjaannya sendiri. Kebun dan ladangnya terbengkalai, pagar rumahnya roboh, dan anak-anaknya berpakaian compang-camping.
Istrinya, Dame Van Winkle, terus-menerus mengomel. Setiap hari ia memarahi kemalasan Rip dengan lidah yang tajam. Untuk menghindari omelan istrinya, Rip sering pergi ke hutan dengan senapannya dan anjing setianya, Wolf.
Suatu hari di musim gugur, Rip mendaki pegunungan Catskill. Menjelang senja, ketika ia hendak pulang, ia mendengar seseorang memanggil namanya. "Rip Van Winkle! Rip Van Winkle!" Ia melihat seorang lelaki tua yang pendek dan berjanggut, berpakaian kuno ala Belanda, memanggul sebuah tong yang berat. Lelaki itu memberi isyarat meminta bantuan.
Rip membantunya memikul tong itu mendaki ke sebuah lembah tersembunyi. Di sana, sekelompok lelaki tua aneh berpakaian kuno sedang bermain bola boling di atas rumput. Setiap kali bola menggelinding, terdengar suara seperti guntur yang bergemuruh di pegunungan. Mereka bermain dengan wajah serius dan tanpa berkata sepatah kata pun.
Para lelaki tua itu meminum isi tong tersebut. Ketika mereka tak memperhatikan, Rip mencicipinya. Rasanya seperti minuman keras Belanda yang enak. Ia mencicip lagi, dan lagi, hingga matanya berat dan ia tertidur lelap.
Ketika Rip terbangun, hari sudah pagi dan matahari bersinar terang. Senapannya sudah berkarat, dan larasnya lapuk. Anjingnya, Wolf, tak ada. Janggutnya putih panjang sampai ke dada. Tubuhnya kaku dan pegal-pegal. "Rupanya aku tertidur semalaman di sini," pikirnya. "Istriku pasti akan marah besar."
Ia berjalan turun ke desa. Tetapi desa itu tampak asing. Rumah-rumahnya berbeda, dan wajah-wajah orangnya tak ia kenal. Rumahnya sendiri sudah roboh dan kosong. Di kedai tempat ia biasa bersantai, papan nama yang dulu bergambar Raja George III kini diganti dengan gambar seorang lelaki berseragam biru bernama "Jenderal Washington".
Orang-orang berkerumun dan memandanginya dengan heran. Seseorang bertanya, "Anda memilih partai Federalis atau Demokrat?" Rip bingung. "Aku rakyat setia Raja George!" katanya. Orang-orang berteriak marah, "Mata-mata! Tangkap dia!"
Seorang perempuan muda menggendong anak melangkah maju. Rip mengenalinya. Itu putrinya, Judith, yang kini sudah dewasa dan menikah. Dari Judith ia mendengar bahwa istrinya sudah meninggal, dan bahwa ia sendiri telah menghilang selama dua puluh tahun. Selama itu, telah terjadi Perang Kemerdekaan Amerika, dan Amerika kini adalah negara merdeka.
Rip tinggal bersama putrinya. Ia menjadi sosok yang dihormati di desa itu, karena ia orang tertua yang masih ingat masa sebelum perang. Setiap hari ia duduk di depan kedai, menceritakan kisahnya kepada siapa saja yang mau mendengar. Dan diam-diam, ia sangat senang bahwa istrinya yang cerewet sudah tak ada, sehingga ia bisa bersantai sepuasnya.
Kisah Rip Van Winkle menjadi salah satu kisah paling terkenal dalam sastra Amerika, tentang waktu yang terus berjalan tanpa menunggu kita, dan tentang dunia yang bisa berubah sepenuhnya selagi kita terlelap.
